Родился Боб 6 апреля 1942 года. Его мать была обычной домохозяйкой, а вот отец руководил собственным клубом для игры в кости, носившим название Lotus. Честер считался королем игорного бизнеса Саутсайда — южной части города Питтсбург. После окончания Второй мировой войны, когда мафия в США обрела огромный вес и влияние, отцу Боба было несложно держать в узде полицию и политиков, подкупая их небольшими взятками. Правоохранители притворялись, что не видят темных делишек Честера, и тот мог свободно заниматься бизнесом.
Уже в детстве, глядя на отца, Боб сумел оценить важность дружбы и влияния на людей при ведении дел.
Честер оставался уважаемым человеком на улицах Питтсбурга до начала 1980-х годов. Благодаря хорошим связям в полиции и правительстве он мог не скрывать свой бизнес. Его клуб для игры в кости был настолько открытым, что все местные стражи закона знали поименно каждого посетителя. Боб восхищался отцом и следил за каждым его шагом. Он с самых малых лет перенимал опыт Честера, чтобы однажды использовать его для построения уже собственного успешного бизнеса.