Бобби родился в обеспеченной семье. Уже в детстве он мог позволить себе больше, чем сверстники. Болдуин начал играть в покер на деньги с двенадцати лет. Несмотря на первые поражения, он влюбился в чувство азарта и продолжал совершенствовать навыки с одноклассниками.
В старших классах Бобби делал небрежные ставки, но оппоненты «прощали» ошибки из-за неопытности. В большинстве случаев он выходил из партии победителем благодаря напору и блефу.
После школы Болдуин поступил в Государственный университет Оклахомы. В это время увлечение покером вышло на новый уровень. Среди студентов он нашел единомышленников: в 1970 году компания юношей в погоне за американской мечтой отправилась в Лас-Вегас.
Однако общий капитал в $5000 начал быстро уменьшаться. Через несколько часов студенты остались с пустыми карманами.
Истинный чемпион никогда не останавливается после неудач. Болдуин не хотел покидать Лас-Вегас и решил ухватиться за соломинку — в одном из казино ему дали в кредит $500.
Проигрыши сменились серией побед, а несколько сотен за одну ночь превратились в $180 000.
Забрав выигрыш, Болдуин вернулся в колледж и продолжил обучение. Пока другие студенты подрабатывали, чтобы иметь карманные деньги, Бобби мог посвящать почти все свое время азартным играм. В этот период он забыл о покере и увлекся ставками на НФЛ.