Дерек Стивенс родился 17 сентября 1967 года в городе Детройт, штат Мичиган. Его семью можно назвать образцовой. Отец Джон был достаточно успешным архитектором, а мать Бетти преподавала в школе. Предпринимательская жилка, вероятно, досталась Дереку от его деда Рене ДеСеранно. Тот владел компанией Cold Heading, которая специализировалась на производстве автомобильных запчастей.
Также у Стивенса есть брат Грег, совместно с которым они построили успешный бизнес.
Начальное образование Дерек получил в школе Гросс-Пойнт — недалеко от собственного дома. Помимо базовых знаний, здесь он обрел любовь к спорту, которая во многом определила его будущую судьбу. Стивенс играл за школьную команду по бейсболу и немного увлекался футболом.
После школы, уже в 1990 году, он успешно окончил Мичиганский университет. Но прекращать обучение не стал. Родители Стивенса настаивали на хорошем образовании для сына, так что еще спустя четыре года Дерек получил магистерскую степень по деловому и финансовому управлению в детройтском университете Уэйна. Изначально он выбрал специальность инженера, но вскоре после поступления твердо решил, что хочет заняться бизнесом.