Джек родился в еврейской семье. Еще в подростковом возрасте он начал подрабатывать во французском казино в Майами.
Достигнув совершеннолетия, молодой парень устроился вышибалой в Stork Club в Нью-Йорке. Ночная жизнь пришлась парню по вкусу, Джек относительно быстро продвигался по карьерной лестнице. К 1940 году он получил должность помощника Жюля Поделла в новом ночном клубе Copacabana. Через несколько лет Джек занял место генерального директора.
В 1949 году Энтраттер получил контрольный пакет акций ночного клуба Copacabana. Он продолжал управлять заведением до июля 1952 года.
Джек легко находил общий язык со звездами. Благодаря ему на сцене Copacabana выступали такие именитые артисты, как:
- Дин Мартин.
- Джерри Льюис.
- Питер Линд Хейс.
- Джонни Рэй.
- Фрэнки Лэйн.
У управляющего было особое отношение к женщинам. Почти каждую сотрудницу Джек утверждал лично. Благодаря скрупулезности ему удалось создать популярный ансамбль Copa Girls.