Джон появился на свет в семье подполковника. В 1938 родители развелись, но мать быстро нашла себе нового ухажера. Отчим попытался избавиться от ненавистного сына, отправив его в частную школу регби.
Аспиналла было трудно назвать перспективным спортсменом. Он не показывал выдающихся результатов и часто терял мяч из-за невнимательности. После исключения из школы регби будущий предприниматель поступает в Королевскую морскую пехоту.
Через 3 года службы он продолжает обучение в религиозном колледже Иисуса. Здесь он часто симулировал болезни, чтобы избежать контрольных. На выпускном экзамене Джон притворился нездоровым, чтобы вместо школы посетить Золотой кубок Аскота — ежегодные скачки, которые проходят в июне.
Аспиналл так и не получил профессию, но его ставки на ипподроме стали отправной точкой в мир азарта.