Джон Фергюсон родился в 1943 году в Калифорнии. О его семье практически ничего не известно, так как он никогда не распространялся о ней ни в своих интервью, ни в книгах. Однако Джон всегда охотно делился с журналистами и читателями историей собственной жизни. По словам Фергюсона, тягу к математике и головоломкам он испытывал с самого раннего возраста. Он много времени проводил наедине с калькулятором, решая всевозможные сложные задачи, проводя расчеты и определяя вероятности тех или иных событий.
С блэкджеком, который в будущем станет его главным жизненным увлечением и источником заработка, Фергюсон познакомился в школе. И хотя играть в него он не мог в силу своего юного возраста, это не мешало ему направлять свои математические таланты на анализ этой карточной дисциплины.
Все свои вычисления и расчеты он заносил в дневник. Фергюсон очень хотел испытать полученные результаты на практике, однако для этого ему нужно было дождаться полного совершеннолетия — 21 года. Масла в огонь подлила публикация книги Эдварда Торпа в 1961 году, в которой впервые детально рассматривалась стратегия игры в блэкджек и приводились практические рекомендации по подсчету карт. Тогда Фергюсону было 19 лет. Он учился в Стэнфордском университете Калифорнии, по окончании которого ему светила преподавательская деятельность. Однако все мысли юноши были заняты блэкджеком и мечтами о беззаботном будущем.