Эстония стала первой республикой в составе СССР, где появились легальные казино. Одно из игорных заведений открылось на борту парома «Георг Отс» в 1989 году и привлекало преимущественно зарубежных туристов из скандинавских стран. Это был флагман эстонского морского пароходства, предназначенный для единовременной перевозки 1200 пассажиров и курсировавший по маршруту Таллин – Хельсинки – Таллин.
В том же году в столице создано первое наземное казино. Оно распахнуло двери для посетителей в гостинице Palace в центре города. Доходный бизнес организовал предприниматель из Финляндии Пекка Салми, а ставки принимались исключительно в валюте. Игорное заведение приобрело популярность среди состоятельных жителей Таллина и иностранных туристов, и в 1991 году у него появился первый конкурент — Casino Monte Carlo.
В начале 1990-х после провозглашения независимости в стране стали открываться залы игровых автоматов, и появились первые крупные операторы Olympic, Kristiine, Play-In Casino Group.