Свое начало развитие игорной сферы Макао берет в 16 веке, когда город был открытым портом и колонией Португалии. Ею в основном занимались местные строители и докеры. В заведениях работала домашняя прислуга из материкового Китая, эмигрировавшая в Макао. Регулирующего надзора не было, поэтому игорные киоски и столы были на улицах повсюду.
После передачи Гонконга британцам в 1842 году Макао как торговый порт постепенно уступил место соседнему городу. Чтобы увеличить источник налогообложения и провести диверсификацию экономики, португальское правительство в 1847 году впервые официально легализовало азартные игры. В 1850-х уже работало более 200 казино с игрой Фан-Тан (популярная в то время дисциплина). В конце 19 века развлекательная сфера стала основным источником дохода правительства. Регион прославился азартными играми на весь мир и был известен как «Восточный Монте-Карло».
В 1930 году компания Хосин, возглавляемая бизнесменом Хо Чжитингом, впервые в истории стала монополистом в игорной сфере. Hoh Hing Company внесла инновационные улучшения в индустрию и сопутствующие услуги. Появилось грандиозное украшение казино, сцены для выступления артистов. Гостям предлагали бесплатные фрукты, сигареты, еду и билеты на паромы.
В 1932 году появились ставки на собачьи бега. Группа китайских и американских бизнесменов открыла Клуб гонок борзых Макао и построила соответствующую трассу, которая сейчас называется Ипподром Июань. В то время новая форма развлечений не получила популярности.
Лошадиные бега появились еще в 1842 году, но крупномасштабно не проводились до открытия Международной ассоциации скачек Макао в 1927-м. Она получила право на прием ставок на новом ипподроме Black Sand Preta.
В 1937-м игорная индустрия Макао подверглась крупной реформе. В том же году правительство Макао-Португалия издало приказ о централизации всех франшиз и объединении инвестиций. Тендер выиграла компания Тайсин, возглавляемая бизнесменами Фу Деронгом и Гао Кенином. Она перестроила отель Central, переименовав его в Xinma Road, и открыла флагманское казино. Были представлены новые дисциплины. В ассортименте появилась Баккара, являющаяся самой популярной игрой в Макао сегодня.
В феврале 1961 года по предложению 119-го губернатора Ма Цзиши португальское правительство одобрило открытие постоянной игровой зоны. Это сделало Макао привлекательным местом для инвестиций из-за низких налогов, а казино и туризм официально стали основными элементами экономического развития. Ма Цзиши также дал юридическое определение азартным играм, в которое вошло все, где победитель получает приз случайно и благодаря удаче.
