Келвин Эйр родился в семье фермера. С малых лет ему приходилось помогать отцу. Будущий предприниматель просыпался до рассвета, кормил свиней и уходил в школу.
Его дом находился за много миль от города. Поэтому на дорогу уходило несколько часов. В юности он считал подобную жизнь нормальной. Но, повзрослев, редко вспоминал свое детство.
После школы Келвин поступил в Университет Уотерлу. Здесь в 1984 ему удалось получить степень бакалавра. Чтобы улучшить финансовое состояние семьи, отец юноши занялся контрабандой марихуаны.
Он незаконно перевозил грузы из Ямайки в Канаду, пока его не поймали с очередной партией в 1987. В общей сложности было изъято 340 килограммов вещественных доказательств. Отца приговорили к 4 годам тюрьмы. Келвину Эйру тогда повезло избежать наказания. Молодого человека сочли жертвой обстоятельств, хоть он и помогал отцу.
Будущий предприниматель продолжил обучение в Городском университете Сиэтла. В 1989 Эйр получил степень магистра в области администрирования и управления финансов.