Бойко рос в приличной семье. Его отец руководил авиационной компанией НПО «Взлет», а мать работала в Институте лекарственных растений РАН.
Родители отправили Олега учиться в физико-математическом классе. С малых лет он прекрасно считал. В юношестве будущий предприниматель не забывал о физическом здоровье — есть черный пояс по карате.
В 1981-м Бойко поступил в Московский авиационный институт. Он проработал в вычислительном центре МГУ с 1982-го по 1986-й. В 2006 году также закончил обучение в РАНХиГС.