Детство Томми прошло в Нью-Джерси. Его отец иногда играл в азартные игры. Когда Томми подрос, его брали на скачки и в бильярдную. Первый азартный опыт он получил еще в школе. Тогда популярностью пользовалась игра Pinching pennies. Два участника кидают по одному пенни в стену, победа достается тому, чья монетка отскочит на меньшее расстояние. Со временем ставки поднялись до 25 центов.
Позже Хайленд и его друзья начали всерьез соревноваться в других играх. Томми часто ставил на себя в баскетболе и гольфе. В старшей школе азарт полностью охватил героя — он превратился в букмекера.
Копируя коэффициенты контор и собирая деньги с друзей, Томми зарабатывал до $50 в неделю.
Окрыленный успехом Хайленд расширяет бизнес — его букмекерская контора принимает ставки на различные школьные соревнования. Нехватка опыта в расчете коэффициентов привела к банкротству — из-за низкой маржи Томми потерял $400-$500.