Гроувс родился 20 марта 1901 года в небольшом городе Норфолк, штат Вирджиния. С малых лет Уоллес проявлял недюжинные способности к обучению и после школы поступил в Джорджтаунский университет в Вашингтоне. Он закончил его с тремя научными степенями:
- Бакалавр права
- Бакалавр естественных наук
- Магистр права.
Очень быстро Гроувса приняли в адвокатуру в Мэриленде. Он вступил в нее в 1925 году, но вместо того чтобы развивать юридическую карьеру, начал заниматься финансовыми спекуляциями, которые были очень распространены в Америке того времени. Партнером Уоллеса в этих делах стал его родной брат Джордж. Используя семейный капитал, они начали приобретать небольшие местные компании, занимающиеся кредитованием.
Когда он посчитал, что общая стоимость приобретенных компаний достаточно крупная, то вышел из совместного с братом дела и продал свою долю. Он сделал это затем, чтобы переехать в Нью-Йорк и использовать более широкие возможности Уолл-стрит. Здесь он придерживался старого проверенного подхода. Первым делом Гроувс полностью выкупил несколько инвестиционных фондов, оказавшихся в шатком финансовом положении, и за счет их совокупных активов создал Interstate Equities Corp, которую позже продал за $750 000.
Уоллес приобретал обанкротившиеся компании с крайне низкой или нулевой стоимостью акций, чтобы позже продать их с внушительной наценкой. В начале 1930-х годов его состояние оценивалось в 19 миллионов долларов.
После ряда подобных сделок тогда уже известный в высоких кругах финансист Гроувс привлек внимание Комиссии по ценным бумагам и биржам и Министерства финансов. Вскоре его обвинили в мошенничестве, уклонении от уплаты налогов и финансовых махинациях. Дело было заведено 1 декабря 1938 года, а уже в феврале 1941-го обоих братьев Гроувс приговорили к тюремному заключению. Уоллес отсидел 24 месяца в федеральной тюрьме и сразу после освобождения переехал на Багамы.